وبلاگ

سیکلودکسترین ها از خانواده الیگوساکاریدهای حلقوی هستند که از پیوند a(1-4 گلیکو پیرانوز تشکیل می شوند. بسته به تعداد واحدهای گلیکوپیرانوز (6، 7 و 8 واحد) سیکلودکسترین ها به صورت a و B و Y سیکلودکسترین موجود می باشد. سیکلودکسترین ها به عنوان آمیلازهای حلقوی، مالتوزهای حلقوی و دکسترین های اسکاردینگر نیز نام گرفته اند.
نحوه قرارگیری گروه های هیدروکسیل موجود در ساختار سیکلودکسترین به گونه ای است که سطح بیرونی آن هیدروفیلیک و سطح داخلی به دلیل حضور گروه های اکسیژن با جفت الکترون غیر پیوندی هیدروفوبیک می باشد. این ساختار جالب سیکلودکسترین که امکان حبس مولکول های مهمان مناسب را دارد، کاربردهای ویژه ای را برای سیکلوکسترین فراهم می کند.
فصل اول:
آشنایی با سیکلودکسترین و نحوه عملکرد آن

1-1- شناخت سیکلودکسترین:

مشاهداتی در مورد تشکیل تعدادی مواد کریستالی ناشناس در ساختار نشاسته با احیا آن در 1891 گزارش گردید. ویلرز نویسنده فرانسوی می پنداشت که این مواد نوعی از سلولز هستند و آن را سلولزین نامید. پانزده سال بعد، میکروبیولوژیست استرالیایی با تحقیق در مورد میکروارگانیسم های موثر بر غذا دریافت، با رشد میکروارگانیسمی تحت عنوان باسیلوز ماسرانز در محلول نشاسته، دو ماده کریستالی متمایز ایجاد می شود. از آنجا که بیشتر خواص آنها مشابه نشاسته تغییر یافته بود، آنها را دکسترین a و B کریستالی نامیدند، البته ساختار شیمیایی آنها شناخته نشده بود و در آن زمان مشخص نبود که نشاسته ماکرومولکولی شامل هزاران واحد گلیکوپیرانوز است.
فرودنبرگ و همکارانش ساختار حلقوی این دودکسترین را در اواسط دهه 1930 شرح دادند. این 45 سال یعنی از 1891 – 1936 در تاریخ سیکلودکسترین ها را مرحله کشف نام نهادند.
در دهه 1930 فرودنبرگ و گروهش، براساس آزمایشات و مشاهدات منتشر شده کریر بحثی در مورد دکسترین های کریستالی حاصل از واحدهای مالتوز با پیوند a(1-4 گلایکوساید مطرح کردند. در 1936 ساختار حلقوی برای دکسترین های کریستالی فرض گردید. در 1942 ساختارهای B,a – سیکلودکسترین به کمک X-ray تعیین گردید. در سال های 1950 – 1948 Y- سیکلودکسترین کشف شد و ساختار آن توسط X-ray مشخص گردید.
با شروه دهه 1950 دو گروه به رهبری فرانس و کرامر روی تولید آنزیمی سیکلودکسترین ها، تفکیک آنها به ترکیبات خالص و تعیین خصوصیات فیزیکی و شیمیایی آنها کار کردند. در حالی که کرامر روی خواص کمپلکس های داخلی حاصل از دکسترین های حلقوی کار می کرد، فرانس کشف کرد که سیکلودکسترین های بزرگتری هم وجود دارند و احتمال وجود a و E و n  – سیکلودکسترین ها مورد بررسی قرار گرفت. ویژگی قابل توجه سیکلودکسترین ها توانایی آنها در تشکیل کمپلکس های داخلی با چندین ترکیب بود.
از ساختار X-ray به دست آمده به نظر می رسید که در سیکلودکسترین ها گروه های هیدروکسیل ثانویه (C3 , C2) در لبه های پهن تر حلقه و گروه های هیدروکسیل اولیه (C6) در لبه دیگر آن واقع شده اند و هیدروژن های C3 و C5 غیرقطبی و اکسیژن ها با پیوند اتری در داخل مولکول های مخروط شکل قرار گرفته اند. این نتایج، یک مولکول با سطح بیرونی هیدروفیلیک که قابلیت حلالیت در آب را دارد و یک حفره غیرقطبی که یک ماتریس هیدروفوبیک است، را نشان می دهد که به عنوان یک میکرو محیط نامتجانس توضیح داده می شود.
مهمترین کاربرد سیکلودکسترین ها را در فرمولاسیون دارو نشان دادند. با استفاده از چندین نمونه، حفاظت آسان مواد اکسیدشدنی در مقابل اکسیداسیون اتمسفری، افزایش حلالیت داروهای با قابلیت انحلال پایین، کاهش فراریت مواد بی ثبات را نشان دادند.